Жиры

ЖИРЫ — вещества растительного или животного происхождения, представляющие собой смесь сложных эфиров глицерина и высших жирных кислот с обшей формулой

CH₂—О—СО—R
 |
СН—О—СО—R₁
 |
CН₂—О—СО—R₂

Эфиры эти называются триацилглицеринами, или триглицеридами. В образовании их могут участвовать три остатка одной и той же кислоты (простые триацилглицерины) или разных кислот (смешанные триацилглицерины). Наиболее часто компонентами жиров выступают насыщенные кислоты (С_nН_2nО₂):

и ненасыщенные кислоты:

В фармакогнозии жиры принято называть продукты, сохраняющие при обыкновенной температуре плотную консистенцию; жирные же масла в этих условиях являются густыми жидкостями.

Цвет жиров и жирных масел обычно желтоватый, редко они окрашены в зеленый цвет, обусловленный хлорофиллом (например, лавровое масло, деревянное, конопляное и др.), еще реже красный или красно-оранжевый цвет, зависящий от присутствия красителей или каротиноидов; плотные животные жиры часто бывают почти белого цвета. Свежие жиры и жирные масла за редким исключением обладают приятным запахом и вкусом.

Все жиры легче воды. В воде они совершенно не растворимы, не растворимы в спирте, кроме касторового масла, несколько больше растворимы в кипящем спирте, легко растворимы в неполярных органических растворителях. Расплавленные жиры и жирные масла смешиваются друг с другом во всех соотношениях, сами являясь хорошими растворителями для ряда веществ.

Физические константы для жиров и жирных масел мало характерны. Оптическая активность у большинства отсутствует, кроме касторового масла. Светопреломляющая способность жирных масел значительна. Поверхностное натяжение низкое. В химическом отношении чистые триацилглицерины, особенно триацилглицерины предельных кислот, довольно инертные вещества, способные к ограниченному числу превращений, характерных для сложных эфиров. Под влиянием фермента липазы, содержащегося во всех жирномасличных семенах, в присутствии влаги и при повышенной температуре происходит гидролиз жиров.

В зависимости от химической природы кислот различают высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие жирные масла. Высыхание масел обусловлено содержанием непредельных кислот — линоленовой и изолиноленовой; в полувысыхающих маслах преобладает линолевая кислота, в невысыхающих — олеиновая.

Жидкие масла содержат непредельные кислоты, которые по месту двойной связи могут присоединять водород и превращаться в предельные, обусловливая уплотнение жиров. На этом основано производство гидрогенизированных или отвержденных жиров. Процесс гидрогенизации ведется при высокой температуре в присутствии катализатора. Гидрогенизированные жиры имеют важное значение в пищевой промышленности (маргарины). В фармацевтической практике они часто заменяют импортное масло какао и используются в качестве основы для ряда лекарственных форм.

При длительном хранении жиры приобретают неприятный запах и вкус — прогоркают. Прогоркание может быть вызвано хим. реакциями, связанными с действием света, воды, воздуха. По-видимому, в процессе прогоркания жиров участвуют и некоторые окислительные ферменты, например, липоксидаза (липоксигеназа).

Иногда прогоркание связано с жизнедеятельностью микроорганизмов. При этом образуются кетоны — в результате окисления отщепленных жирных кислот.

Наиболее распространенный тип прогоркания жиров — прогоркание, обусловленное окислением ненасыщенных жирных кислот кислородом воздуха. При этом кислород присоединяется по месту двойных связей, образуя перекиси, или к углеродному атому, соседнему с двойной связью, образуя гидроперекиси. При разложении перекисей и гидроперекисей жирных кислот получаются альдегиды и кетоны, придающие жирам неприятный запах и вкус. Окислительное прогоркание жиров и содержащих жиры продуктов ускоряют присутствие влаги, даже небольших ее количеств, повышенная температура и свет. Для предотвращения окислительного прогоркания к жирам добавляют антиоксиданты.

При неправильном хранении жирное масло может гидролизоваться с образованием свободных кислот, что изменяет его вкус и запах (прогоркание). Хранить жирные масла необходимо в небольших темных склянках, доверху заполненных маслом, в сухом, прохладном, затемненном месте.

Анализ медицинских жиров и жирных масел проводят по методикам, изложенным в ГФ.

Жиры — одна из основных групп орг. веществ, входящих наряду с белками и углеводами в состав всех растительных и животных клеток. Различают жиры запасные, откладываемые в спец. жировых клетках и являющиеся источником энергии в организме, и жиры цитоплазматические, структурно связанные с углеводами и белками клеточных мембран. Энергетическая ценность жиров исключительно велика. Важную роль играют жиры в процессах терморегуляции животных. Жиры — необходимая составная часть пищи (см. Жиры животные, Жиры растительные, Липиды, Биосинтез жиров).