Лекарственные средства
 
На главную Написать письмо
АБВГДЕЖЗИЙКЛМНОПРСТУФХЦЧШЩЫЭЮЯ
Реклама

Антраценовые производные

АНТРАЦЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ — группа природных соединений, в основе строения агликонов которых лежит антрацен. Степень окисленности среднего кольца (кольца В) может быть различной — до антранола, антрона или антрахинона.

Антраценовые производные наиболее часто встречаются в растениях семейства мареновых, гречишных, крушиновых, бобовых, лилейных, зверобойных.
Большинство природных антраценовых производных относится к антрахиноновому типу, т. к. антрон и антранол лабильны и легко окисляются кислородом воздуха до антрахинонов. Антраценовые производные находятся в растениях обычно в форме гликозидов (антрагликозидов) и агликонов — производных 1,8-диоксиметилантрахинона, или хризацина (оксиметилантрахиноны, эмодины):

Реже антраценовые производные растений содержатся в виде производных 1, 2-диоксиметилантрахинона, или ализарина:

ализарин

Иногда антраценовые производные образуют димеры. Восстановленные антраценовые производные соединяются по кольцу B в γ-положении (сеннидин А), окисленные — в α- и (β-положениях (вассианин):

Из видов зверобоя и из гречихи выделены конденсированные антраценовые производные, например, гиперицин:

гиперицин

Сахарный компонент в гликозидах представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой, арабинозой. Сахара присоединяются к агликону через гидроксилы в α- и β-положениях. Гликозиды находятся в клеточном соке растений.

Антраценовые производные — кристаллические вещества желтого, оранжевого, красного цвета. Агликоны хорошо растворимы в этиловом эфире, хлороформе, бензоле и др. неполярных органических растворителях, а также в водных растворах щелочей, образуя окрашенные феноляты. Гликозиды растворимы в полярных органических растворителях и в воде. При нагреве до 210°С антраценовые производные сублимируются, в УФ и сине-фиолетовом свете — флуоресцируют: антрахиноны — оранжевым, розовым, красным, огненно-красным; антроны и антранолы — желтым, голубым, фиолетовым.

Качественное определение антраценовых производных осуществляется на основе красного окрашивания, возникающего при взаимодействии со щелочами (реакция Борнтрегера, смачивание поверхности растительного сырья или сублимата из него 0,5%-ным раствором NaOH или известковой водой).

Обнаружение антраценовых производных возможно путем люминесцентно-микроскопического анализа по флуоресценции тканей, а также с помощью хроматографических методов исследования водных, спиртовых извлечений (гликозиды) и извлечений неполярными орг. растворителями (агликоны).

Для количественного определения д. п. широко используют колориметрические и фотометрические методы, ГФX принят усовершенствованный метод Аутерхоффа, основанный на гидролизе гликозидов ледяной уксусной кислотой при нагревании, экстракции агликонов диэтиловым эфиром и последующим переэкстрагированием антраценовых производных щелочно-аммиачным раствором.

Многие антраценовые производные усиливают перестальтику толстых кишок, поэтому лекарственное растительное сырье, содержащее производные хризацина, применяется как слабительное в форме настоев, сухих экстрактов и различных комплексных препаратов.

Производные ализарина оказывают нефролитическое действие.



Другие определения на букву «А»:

Абрикос обыкновенный
Агавы
Аденостилес ромболистный
Адонис весенний (горицвет весенний, черногорка, стародубка)
Ажгон
Аир обыкновенный (аир болотный)
Айован душистый (ажгон, индийский тмин)
Аккураи
Акониты
Актинидия коломикта (кишмиш, перчик, ползун)
РЕКЛАМА

Система Orphus