Кумарины

КУМАРИНЫ — природные соединения, в основе строения которых лежит 9,10-бензо-α-пирон. По классификации Э. Шпета они подразделяются на следующие основные группы

1) Кумарины, дигидрокумарин и их гликозиды

Кумарин

2) окси-, метокси- (алкокси-), метилендиоксикумарины и их гликозиды

Эскулетин

Фракоинол

3) фурокумарины (кумарон-α-пироны), содержащие ядро фурана, сконденсированное с кумарином в 6,7- или 7, 8-положениях

Псорален

Ангелицин

4) пиранокумарины или хромено-α-пироны, содержащие ядро 2,2-диметилпирана, сконденсированное с кумарином в 6,7-, или 5,6- или 7,8-положениях

Ксантилетин

Сезелин

5) 3,4-бензокумарины (дифенилметилолиды), содержащие бензольное кольцо, сконденсированное с кумарином в 3,4-положениях (эллаговая кислота),

6) кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положениях (куместрол и др.)

Куместрол

Помимо различия в структуре циклических систем, кумарины различаются по положению, числу и характеру замещающих радикалов.

К. широко распространены в растениях семейства зонтичных, рутовых, бобовых, пасленовых, сложноцветных, конско-каштановых. Локализуются в плодах, корнях, коре, цветках, в меньшем количестве — в траве и листьях.

Кумарин и фурокумарины — кристаллические вещества, возгоняются, в воде не растворяются, но хорошо — в органических растворителях (петролейном эфире, хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире). Флуоресцируют в УФ-свете. В отличие от свободных кумаринов их гликозиды хорошо растворяются в полярных растворителях. Для обнаружения кумаринов используют реакции азосочетания, при этом отмечается красно-оранжевое, малиновое или фиолетовое окрашивание, и лактонную пробу, основанную на способности лактонного кольца размыкаться при подщелачивании и замыкаться в кислой среде. Количественное определение кумарина проводят гравиметрическими, титрометрическими, спектрофотометрическими и полярографическими методами. Кумарины и фурокумарины обладают антикоагуляционными свойствами, Р-витаминной активностью, спазмолитическим, фотосенсибилизирующим, протистоцидным, противоопухолевым действием.