Биосинтез сапонинов

БИОСИНТЕЗ САПОНИНОВ. Биогенетическим предшественником агликонов тритерпеновых и стероидных сапонинов является тритерпеновый углеводород сквален, который получается путем соединения «хвост к хвосту» (см. Биосинтез терпеноидов) двух фарнезильных С₁₅-остатков, образующихся из фарнезилпирофосфата. Сначала сквален под действием скваленэпоксидазы-оксигеназы превращается в сквален-2,3-оксид, в молекуле которого С₃ находится в S-конфигурации. Затем идет циклизация (3S)-сквален-2,3-оксида. На схеме 1 приведен биосинтез β-амирина из сквален-2,3-оксида, подтвержденный экспериментально.

Стероидные сапонины получают из холестерина, который возникает из свалена через ряд промежуточных продуктов. При синтезе стероидных сапогенинов из холестерина не отрывается боковая цепь и не образуется прегненолон в качестве промежуточного продукта, что наблюдается при биосинтезе кардиотонических гликозидов. Менее изучены механизмы гидроксилирования, окисления, метилирования и др. превращения, обусловливающие многообразие сапонинов (схема 2).